TPE : Les plantes et leurs défenses

 

                                 

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        INTRODUCTION

 

I. Le système de défense des plantes

          Introduction

       A. Réactions au niveau des cellules infectées

        1-Perception

        2-Signalisation

        3-Réactions

      B. Réactions au niveau des cellules voisines 

        1-Transduction intercellulaire

        2-Réactions

      C. Réaction au niveau de la plante entière 

        1-Signalisation

        2-Réaction

 

BILAN PREMIERE PARTIE

 

II. Un exemple d'application biomédicale :

    l'aspirine

      A. Rôle de l'acide salicylique dans les végétaux       

B. De la saliciline du saule à l'aspirine

C. Expérience réalisée

D. Principe de la réaction de synthèse de l'aspirine

 

CONCLUSION

 

ANNEXES

1°) Pathogénèse

2°) Système immunitaire  

 

BIBLIOGRAPHIE

 

 

 
 

 

 

III. Application biomédicale : de l’acide salicylique à l’aspirine

 

 

B -    L’application biomédicale de l’acide salicylique :

Du saule à l’aspirine

 

 

         1-  De l’extraction du saule à la molécule d’acide salicylique

 

-         Le saule blanc ( salix alba ) :

 

 

Le saule blanc (salix alba) est un arbre commun des lieux humides et marécageux de régions tempérées, pouvant atteindre 20m de haut.

Déjà connu chez les Egyptiens il y a 35OO ans, le saule était recommandé, 400ans avant JC par le célèbre Hippocrate, père de la médecine. Il était utilisé en infusion d’écorce de saule pour soulager les fièvres ou par application sur le peau, pour soulager les douleurs.

 

En effet, l’écorce de saule contient beaucoup de salicyline, un dérivé astringent de l’acide salicylique. Le principe actif issu de l’écorce (2 à 11%), est un acide , la salicine.

 

 

Nous avons ainsi souhaité étudier l’application biomédicale d’une des défenses des plantes, ici l’acide salicylique utilisé sous forme d’aspirine. Nous avons donc essayer de fabriquer de l’aspirine à partir de l’écorce de saule originelle, et non par des procédés pharmaceutiques et chimiques utilisés aujourd’hui.

En 1829, Pierre-Joseph Leroux, un pharmacien français, après avoir fait bouillir de la poudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau, tente de concentrer sa préparation ; il en résulte des cristaux solubles de salicyline (de salix).

Tel Leroux, nous avons essayé, à partir d’écorce de saule achetée dans une herboristerie, d’obtenir de la salicyline.

 

     

                          Photo 2                                                                                    Photo 3

 
 

         

                            Photo 4                                                                               Photo 5

 

Après avoir rendu l’écorce de saule en poudre (photo 2), nous l’avons fait bouillir et obtenu une solution. Celle-ci a été filtrée pour éliminer toutes particules végétales (reste d‘écorce) (photo 3). Puis, nous l’avons introduit dans un erlenmeyer. Pour concentrer la solution, nous l’avons.. (Photo 4). Nous avons alors séparé la solution en deux : nous avons laissé une petite quantité dans une coupelle et l’autre grande partie dans un bécher.
Inopportunément, l’expérience s’est montrée infructueuse, nous n’avons pas observé de formation de cristaux dans les deux types de verreries, mais, on a pu voir apparaître des champignons ( tâches vertes ) (Photo 5).

 

Nous avions également découvert que Leroux avait utilisé les mêmes « recettes » utilisées pour extraire un autre principe actif, la quinine, de l’écorce de quinquina.  

Voici le protocole en question :

 

Extraction de la Quinine

Poudre d'écorce de Quinquina rouge

Eau de chaux + soude
(destruction des parois cellulosiques)

Extraction des substances organiques par le dichlorométhane
(appareil de type Soxhlet)

Traitement acide de la phase organique : passage des sels d'alcaloïdes en phase aqueuse

Séparation par décantation

Traitement basique des sels d'alcaloïdes de la phase aqueuse

Refroidissement et cristallisation des sulfates de quinine fractionnée

Produit pur :
Quinine

 

Malheureusement, le protocole contient des réactifs dangereux qui sont interdits au lycée (le dichlorométhane).
Nous n’avons donc pas pu à partir d’écorce de saule, extraire la salicyline. Nous aurions ensuite oxydé cette salicyline par la potasse pour en faire de l’acide salicylique et enfin aboutir par acétylisation à l’acide acétylsalicylique, qui est en fait le nom de l’aspirine

 

 

 2 -   De l'acide salicylique à l'aspirine

 

L’acide salicylique qui a été découvert et synthétisé industriellement dans ses premiers temps était cependant trop « agressive » car elle avait un goût très amer et qu’elle pouvait avoir des actions néfastes sur l’organisme en trop grande quantité absorbée. Des chimistes ont alors acétylisé la molécule d’acide salicylique en transformant sa fonction phénol en ester..

On obtient alors de l’acide acétylsalicylique mieux toléré par l’organisme.


 


 

 

 

 

   

 

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